Ивайловградският манастир е основан през 13в., а век по-късно е разцветът му, когато се превръща в митрополитски център. По време на османското робство манастира е разрушаван на два пъти, за да възкръсне през 1846г. В днешно време Ивайловградският манастир е периодично действащ и представлява комплекс от църква, жилищна сграда и старинна чешма от 1846г.