За пръв път името на Драгалевския манастир се споменава във Витошката златопечатна грамота на българския цар Иван Шишман (1371-1393). От стария манастирски комплекс е запазена само църквата, която представлява еднокорабна, едноапсидна сграда, датираща от 15в. В годините на националноосвободителните борби Драгалевския манастир е едно от най-активните средища на борбата за освобождение.